De första spelautomaterna och spelen kom till Åland i slutet av 1950-talet. Folkhälsan, Rädda barnen och Röda korset importerade enarmade banditer och andra förströelsespel 1959. Syftet med spelen var att dra in pengar till den tredje sektorn. Under 1960-talet ökade turismen till Åland. Det bidrog till att utöka spelverksamheten och fler spel uppstod – till exempel roulett och blackjack, som kom 1976.
Lotterilagen kom 1967
År 1965 påbörjade Åland arbetet med en åländsk lotterilag eftersom det rådde oordning på marknaden och reglerna var diffusa, både för arrangörer och spelare. Den åländska lotterilagen antogs av landstinget och började gälla från 1967.
Ålands Penningautomatförening
Den 31 oktober 1966 bildades Ålands Penningautomatförening (Paf) av de åländska organisationerna Folkhälsan på Åland, Rädda barnen, Röda korset och stiftelsen Dagens barn (inte längre verksam). Senare anslöt sig Ålands ungdomsförbund, Ålands Marthadistrikt, Ålands sjöräddningssällskap, Ålands handikappförbund, Ålands Idrott samt kulturföreningarna genom Kulturdelegationen. Syftet med Paf var att pengarna skulle gå till den tredje sektorn på Åland. Pafs spel på Åland finns i dag i ett antal butiker samt andra serviceställen.
1973 inledde Paf samarbete med rederier som bedrev sjötrafik till Åland. Verksamheten växte snabbt och blev under 80-talet den dominerande operatören i Östersjön. I dag har Paf spelautomater och spelbord på samtliga kryssningsfartyg i Östersjön samt ombord på ett stort antal fartyg i Nordsjön.
Paf var en av pionjärerna när föreningen 1999 lanserade spelverksamhet på internet. På Pafs egna hemsida erbjuds bland annat spelautomater, poker, bingo och vadslagning.
Förutom den åländska spellicensen har Paf licens i Spanien, Lettland, Sverige och Estland. Internetspelen är Pafs största affärsgren, men land- och fartygsverksamheten är fortfarande viktig för föreningen. Pafs uppdrag är fortfarande detsamma som när föreningen grundades: att på ett ansvarsfullt sätt skapa en vinst som delas ut till goda ändamål på Åland. Årligen genererar Paf cirka 15 miljoner euro till det åländska samhället.
Varulotterier
Årligen beviljar landskapsregeringen cirka 20 tillstånd till föreningar att bedriva varulotterier på Åland. Avkastningen från varulotterier går till ideella ändamål.
Lotterilagen reglerar spel och lotterier
År 1966 antog landstinget landskapslagen om lotterier (1966:10). Enligt lagen fick endast offentliga föreningar bedriva penningspel, och överskottet skulle gå till allmännyttiga ändamål. Därefter har lagen fått följande viktiga ändringar:
1973 infördes regler för spel på fartyg.
1986 infördes ordnings- och kontrollbestämmelser för spel på hästar.
1993 blev det straffbart att bryta mot lagen, dessutom kom nya möjligheter att bedriva kasino och vadslagning.
Enligt lotterilagen skulle landskapsstyrelsen se till att lagen följdes. Där fanns en tjänsteman som redovisade ärendena för kansliministern. Under 90-talet var det kansliavdelningen som beslutade om ärenden som gällde Paf. År 2015 kom två nya lagar: landskapslagen om ändring av landskapslagen om lotterier (2016:11) och landskapslagen om Lotteriinspektionen (2016:10). I den nya lotterilagen var kraven på spelanordnare högre, med åldersgränser och kontroller. För att få bedriva spelverksamhet krävdes kvalitetsledningsdokument och för att få tillstånd måste spelföretaget anordna spelen så att sociala problem och hälsoproblem minimeras. Landskapslagen om Lotteriinspektionen gjorde att landskapsregeringen i mars 2017 bildade en ny oberoende myndighet, Lotteriinspektionen, med ansvar för speltillsyn.
Från den 1 januari 2024 är Lotteriinspektionen inte längre en egen myndighet då landskapslagen om Lotteriinspektionen (2016:10) har upphört att gälla. Uppgifterna har förts över till enheten för rättsliga och internationella frågor vid landskapsregeringen.